Allerede to år etter at han ankom Hollywood i 1913, var Charlie Chaplin blitt klodens mest kjente person. Så stor var Chaplins kjendisstatus de neste tiårene at det er vanskelig å begripe i dag. Karakteren hans The Tramp eller Landstrykeren på̊ norsk spredte latter og tarer over hele verden. Og mer enn 100 år etter at Chaplin debuterte foran filmkameraet, er fortsatt strektegningen av mannen med tannkostbart og bowlerhatt et av våre mest gjenkjennbare popkulturelle motiv.
Utover 1920- og 30-tallet når Chaplins berømmelse stadig større høyder. Samtlige av hans spillefilmer slår an hos både kritikere og publikum, og dollarene renner inn. På et tidspunkt er Chaplin trolig en av verdens rikeste mennesker. Parallelt med den kunstneriske og kommersielle suksessen, er privatlivet hans preget av sladder og skandaler. Noen av hans kritikere drar det så langt at Chaplin representerer alt som er galt med USA på denne tiden. Og nettopp kombinasjonen av privatlivet hans og samfunnskritikken i filmene er det som skaper store problemer for Chaplin rundt tiden filmen Diktatoren blir filmet.
Chaplin var gjennom hele sitt liv dypt engasjert i samfunnsutviklingen rundt seg. Mot slutten av 30-tallet vokste hans skepsis til nazismen, som var under fremmarsj i Tyskland. Mange påpekte likhetene mellom Chaplin og Hitler. En ting er den lille barten. Legg til at de to var født med bare 4 dagers mellomrom, og at begge hadde kjempet seg opp fra fattige kår, så er det lett å se sammenligningen.
Å lage en satire over Nazi-Tyskland, og en parodi på Hitler og hans stab, ble Chaplins kunstneriske bidrag i krigen mot ondskapen. Diktatoren ble ikke bare Chaplins første lydfilm, det ble også filmen hvor han for alvor viste verden hvor modig han var.
På tross av stor motstand fra både Hollywood og verden ellers, ble filmen Diktatoren en enorm suksess når den endelig nådde kinoene i 1940. Både i England og USA fungerte filmen nærmest som propaganda for de respektive landenes krigsinnsats. Før 2. verdenskrig var omme hadde Diktatoren blitt Chaplins mest innbringende film.
Det fins et spesielt øyeblikk mot slutten i Diktatoren som for ettertiden kom til å prege verdens syn på Chaplin. Øyeblikket inntreffer når Hynkel skal holde den senere så berømte fredstalen for folkemassene. Etter talens første setninger er det som Chaplin trer ut av rollen som Hynkel, og blir seg selv. Nå er det Chaplin i egen person som taler direkte til publikum i kinosalene. I dette øyeblikk smelter humoristen Charlie sammen med mennesket Chaplin. Han ble også bedt om å gjenta talen to ganger i det virkelige liv. Første gang i anledning Franklin D. Roosevelts tredje innsettelse i 1941, og andre gang samme år, da Chaplin leste talen på direktesendt radio, vel vitende om at 60 millioner amerikanere hørte på.